Otra genialidad de Woody Allen, al menos en ciertos aspectos. Esta vez toca el tema de lo fácil que es infringir la ley y todo lo que conlleva, lo llama "cruzar la línea, y una vez que la has cruzado, no hay vuelta atrás". Y no se habla de un delito suave, sino de un asesinato. Lo que hay detrás de ese homicidio para dos personas que en ese tema son muy ingenuos es sublime: sus pensamientos y dudas previos al hecho en sí mismo, la facilidad con que lo llevan a cabo y para pasar desapercibidos, y la traidora conciencia que no les deja dormir por las noches, que les llevará a la locura y a los pensamientos suicidas.
Es curioso cómo dos personas completamente diferentes en carácter se muestran imprevisibles a la hora de cometer un crimen de tal envergadura. La persona sensata, que parece prudente, es aquella que primero se decide a apretar el gatillo, mientras que aquel que da la imagen de un ser frívolo y frío es, al final, el más cándido, el más reacio para quitar la vida a otra persona. Y esto es chocante, porque realmente el espectador espera que sea al revés.
Ian (Ewan McGregor) y Terry (Colin Farrell) son dos hermanos londinenses que andan, casi siempre, en apuros económicos. Mientras que Ian ayuda a su padre en un restaurante en el que gastan más de lo que ganan y ahorra para hacer inversiones en hoteles de California, Terry, mecánico, derrocha su vida entre el alcohol y el juego. Así, cuando él cree que está en una racha de buena suerte, se dedica al póker y a las apuestas de galgos, hasta que un día pierde tanto dinero que no sabe cómo va a pagarlo.
Entonces llega de visita el tío Howard (Tom Wilkinson), que es millonario y creen que es la solución a sus problemas económicos. Pero todo tiene un precio y su tío les pide un pequeño favor, porque no confía en nadie más: deben matar a un hombre que quiere arruinarle la vida. Ellos se niegan, porque no se imaginan la idea de asesinar a alguien, pero Ian, que acaba de conocer a Angela (Hayley Atwell), una mujer especial, ve su futuro en California con la aspirante a actriz y le convence a su hermano para llevar a cabo el asesinato. Entre los dos fabrican unas pistolas caseras y cometen el crimen. Pero lo que parecía tan sencillo para Terry se convierte en una pesadilla que no le deja dormir y empieza a pensar en entregarse o en suicidarse. Kate (Sally Hawkins), su pareja, está preocupada por él y habla con Ian sobre las cosas que cuenta su hermano, creyendo que son todo paranoias. Cuando Ian habla con su tío respecto de los remordimientos que persiguen a Terry, Howard sólo ve una solución: quitar de en medio a Terry, pese a que sea de la familia.
El pequeño velero propiedad de los dos hermanos, "Cassandra's Dream", se convierte en el marco perfecto para que los dos hermanos se abandonen, como en los viejos tiempos. Ian ha llevado las pastillas de su hermano por si tiene hacer que todo parezca un suicidio, pero entonces recapacita y se pelean, con tan mala suerte que Ian cae muerto. Cuando encuentran el barco, los dos hermanos se hallan sin vida.
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