Sorprendería saber que he pasado innumerables veces por el convento de San Esteban, que he vivido incluso al lado, y nunca había entrado en su interior, monumental e impresionante.
La fachada es un tapiz renacentista-plateresco realizado en piedra y enmarcado en un arco triunfal, cuya bóveda de cañón lleva una decoración en artesonado de estilo español. En el centro destaca el martirio de San Esteban, obra de Juan Antonio Ceroni (1610). Alrededor del mismo convergen estatuas de santos y beatos, en su mayoría dominicos.
Se trata de una obra maestra que combina los arcos renacentistas, los doseles flamígeros del gótico y los medallones renacentistas.
El pórtico del convento es un conjunto renacentista de inspiración toscana al estilo de las logias italianas de la época. Es obra de Juan del Ribero Rada de finales del siglo XVI. Por su sencillez y sobriedad, contrasta con la fachada con la que forma ángulo.
Los pilares están decorados con medallones de profetas del Antiguo Testamento, en su mayor parte mutilados. En cada ángulo hay una hornacina con representaciones de la infancia de Cristo.
El piso superior está cerrado con madera sencilla. Sus cuarenta arcos de medio punto descansan sobre pilastras de sección cuadrada. Los capiteles se decoran con esculturas de inspiración clásica.
Es impresionante el claustro interior, llamado de procesiones o de los Reyes, de mediados del siglo XVI. Su autor fue Fray Martín de Santiago, religioso del convento. En la parte baja tiene veinte grandes arcos renacentistas, tratados al estilo gótico tardío. Cada ventanal está dividido por tres maineles con capiteles angulares tallados con grutescos, monstruos, putti, etc.
De la sala capitular se conserva muy poco, pero es impresionante la Escalera de Soto, llamada así porque fue costeada por Fray Domingo de Soto, gran teólogo y confesor de Carlos V, siendo el arquitecto Rodrigo Gil de Hontañón. En el último tramo se puede apreciar un relieve en piedra de María Magdalena meditando sobre un libro y una calavera.
Son impresionantes la sacristía y la iglesia, que también es monumental. De una sola nave en cruz latina, es muy luminosa. Es de estilo gótico tardío casi en su totalidad, aunque el crucero, cimborrio y presbiterio son de estilo renacentista. El mecenas fue el cardenal Fray Juan Álvarez de Toledo. Fue inaugurada en 1610 con gran solemnidad.
El retablo mayor, de finales del siglo XVII, es la obra más colosal de José de Churriguera. Destaca por sus grandes columnas salomónicas cubiertas de pámpanos y racimos de luz dorada.
Durante una época Santa Teresa de Jesús (siglo XVI) acudía con frecuencia al convento de San Esteban. Aquí oraba y buscaba orientación con sus confesores dominicos. En una sala se puede escuchar una recreación de la santa en una especie de confesión con Dios.
